مقدمه:
بعضی از ترکیبات آلی فقط شامل دو عنصر هیدروژن و کربن میباشد که به وسیله‌ی یک پیوند کووالانسی به یکدیگر متصل شده‌اند. به این ترکیبات آلی هیدروکربنها می‌‌گوییم.
در واقع هیدروکربنها به، آلکانها، آلکنها و آلکین‌ها و همانند‌های حلقوی آنها (سیکلو آلکانها و غیره) تقسیم می‌شوند.
عده‌ی ترکیب‌های کربن آن طوری که به نظر می‌رسد بینهایت است که تا کنون بیش از 000/000/3 از آنها شناخته شده است.
در حال حاضر و در جامعه‌ی کنونی سالانه 100000 جسم جدید از اجسام طبیعی به صورت مجزا یا به همراه ترکیب‌ها تهیه می‌گردند.
همانطور که گفتیم در هیدروکربنها اتمهای کربن توسط پیوند کووالانسی با اتمهای دیگر کربن پیوند داده شده است که امکان ایجاد مولکول‌هایی با 70 اتم کربن را که به صورت یک زنجیر بلند ترکیب شده‌اند را می‌دهد. مولکول‌های بعضی از ترکیب‌های آلی شامل زنجیر‌های بلند است که یک یا چند زنجیر کوتاهتر به صورت شاخه به آنها بسته شده است. در بعضی ترکیب‌های دیگر کربن‌دار، مولکول‌ها از ترکیب اتمهای کربن که به شکل حلقه به هم بسته شده‌اند به وجود می‌آیند و در برخی دیگر چندین حلقه به هم بسته شده‌اند.
هیدروکربنها را می‌توان در چندین سری دسته بندی کرد که به خاطر تفاوت در نوع پیوند بین اتمهای کربن آنهاست.
این تقسیمات شامل:
1- آلکانها: که گاهی سری پارافین‌ها خوانده می‌شوند که ترکیب‌های شاخه داری هستند که توسط یک پیوند کووالانسی ساده اتمهای آنها به هم بسته شده است.
2- آلکنها: آلکنها که سابق بر این اجسام روغنی شکل بودند، ترکیب‌های خطی یا شاخه‌دار هیدروکربنها هستند که در آنها دو تا از اتمهای کربن با یک پیوند دوگانه‌ی کربن - کربن به هم وصل می‌شوند.
3- آلکین‌ها: که سری استیلنی نامیده می‌شوند و مانند هیدروکربنهای دیگر، خطی یا شاخه‌دار هستند و دست کم دو تا از اتمهای کربن مولکول آنها توسط پیوند کووالانسی سه تایی به هم وصل شده‌اند.
4- آلکادین‌ها: از هیدروکربن های خطی یا شاخه دار هستند که دارای دو تا پیوند مضاعف بین اتمهای کربن هستند.
5- هیدروکربنهای معطر: این دسته پیوندهای کووالانسی، ساده و دوگانه هستند که مرتباً با نوعی رزنانس خود را تغییر می‌دهند و حلقه‌‌های 6 تایی به وجود می‌آورند.
در ضمن این ترکیبات که بخش عمده‌ای از ترکیبات آلی محسوب می‌شوند را از لحاظ خواص ساختمانی به دو نوع آروماتیک و آلفاتیک تقسیم می‌شوند که آلفاتیک‌ها به 4 دسته آلکان، سیکلو آلکان، آلکین، آلکن تقسیم می‌شوند.
واکنش های آلکنها
آلکنها با HBr واکنش داده و محصولهای افزایشی می‌دهند. برای نمونه 2- متیل پروپن با HBr واکنش می‌دهد و 2- برمو 2-متیل – پروپان به دست می‌آید. واکنش در دو مرحله صورت گرفته و در بر گیرنده‌ی یک کربوکاتیون حد واسط است.
HBr , Hcl و HI همگی می‌توانند به آلکانها افزوده گردند. به این ترتیب که جهت گیری افزایش واکنشگر yz به یک آلکن به این امر بستگی دارد که کدام اتم کربن پیوند دو گانه پذیرای y و کدام پذیرای z خواهد شد. با بررسی شمار زیادی از این افزایش‌ها، والادیمید مارکونیکوف (دانشگاه قازان) شیمیدان برجسته‌ی روسی متوجه گردید که در مواردی که امکان تشکیل دو فراورده‌ی ایزومری باشد، معمولاً یکی از آنها فراورده اصلی خواهد بود. این دانشمند در سال 1860 نشان داد که جهت‌گیری افزایش از الگویی پیروی می‌کند که آن را می‌توان به صورت زیر خلاصه کرد:
«در افزایش یک اسید به پیوند دوگانه کربن – کربن یک آلکن، هیدروژن اسید به کربنی متصل خواهد شد که بیشترین تعداد هیدروژن را داشته باشد»
این عبارت به قاعده مارکونیکوف مشهور است. با استفاده از قاعده مارکونیکوف می‌توان فراورده‌های اصلی بسیاری از واکنش‌ها را به درستی پیش‌بینی کرد.
اتیلن
اتیلن ، ساده ترین هیدروکربن غیر اشباع بوده و اولین عضو از گروه آلکنها میباشد. فرمول شیمیایی آن C2H4 بوده ، بین دو اتم کربن پیوند دوگانه وجود دارد. به دلیل وجود این پیوند دوگانه ، اتیلن ایزومر صورت‌بندی ندارد، یعنی دو نیمه مولکول نمی‌توانند با چرخش حول پیوند دوگانه ، صورت‌بندی خود را تغییر دهند.
تاریخچه اتیلن
در سال 1795، اتیلن را گاز اولفین می‌نامیدند. اولین سنتز ترکیبات اتیلن (دی کلرو اتان) در سال 1795 توسط شیمیدان هلندی انجام شد. در اواسط قرن 19 به علت اینکه C2H4 یک هیدروژن از C2H5 اتیل کم داشت، پسوندهای ene (از ریشه یونانی) به آخر اتیل اضافه کرده و از آن به بعد گاز اولفین را اتیلن می‌نامند. تا سال 1852 در متون علمی واژه اتیلن استفاده می‌شد.
در سال 1866 "هافمن" شیمیدان آلمانی ، سیستم نامگذاری هیدروکربنها را بر پایه آلکان بنا نهاد. در این سیستم ، هر هیدروکربنی که از آلکان مربوطه دو هیدروژن کمتر داشت، آلکن با فرمول CnH2n و اگر چهار هیدروژن از آلکان مربوطه کم داشت آلکین CnHn نامیده می‌شود. طبق این نامگذاری ، اتیلن به اتن تغییر نام یافت. انجمن بین المللی شیمیدانها در سال 1892 این نام را وارد نامگذاری IUPAC کردند و از آن تاریخ تا امروز ، این نام در متون علمی و کتابهای درسی و ... مورد استفاده قرار می‌گیرد.
مشخصات ترکیب
اتیلن دارای ساختمان مسطح بوده ، زاویه بین دو اتصال کربن - هیدروژن ، 117 درجه سانتی‌گراد میباشد. یعنی مقداری بسته‌تر از زاویه 120 درجه که برای هیبریداسیون sp2 مناسب میباشد.
اتیلن گازی بی رنگ و آتش گیر بشمار می‌رود و در ترکیب نفت و گاز طبیعی یافت می‌شود.
اتیلن می‌تواند آب برم را بی‌رنگ کند. هر گاه این آزمایش به صورت کمی صورت گیرد. مشاهده می شود که در مقابل هر مول اتیلن یک مول برم مصرف می‌شود و فقط یک ماده مرکب به فرمول پدید می‌اید. از طرفی هر مولکول اتیلن می‌تواند به کمک کاتالیزورهایی مانند نیکل، پلاتین و پالادیم یک مولکول ئیتروژن جذب کند و به اتان تبدیل شود. چون شیمیدان‌های آلمانی دریافتند که اتیلن با کلرو برم ترکیب‌های روغنی شکل به وجود می‌آورد اعضای این خانواده را او لفین یعنی روغن ساز می‌نامند. یکی از ویژگی‌های اتیلن شرکت در واکنشهای افزایش است. در این واکنش‌ها پیوند ضعیف می‌شکند و به جای آن دو پیوند محکمترتشکیل می‌شود.
اتمهای کربن در اتیلن وضعیت یکسانی دارند، پس اتیلن مولکولی متقارن است. از همپوشانی اوربیتالهای 1s مربوط به اتم ئیتروژن با این اوربیتالهای هیبریدی چهار پیوند C-H تشکیل می‌گردد که چون تراکم ابر الکترونی در اطراف این پیوندها نیز متقارن است آنها را نیز از نوع سیگما می‌دانیم در مولکول اتیلن برای هر اتم کربن یک اوربیتال باقیمانده است و آرایش هندسی اتم‌ها در مولکول به شکلی است که هم محور شدن این اوربیتال‌ها با یکدیگر امکان ندارد ولی امکان موازی قرار گرفتن آنها موجود است. بنابراین می‌توانند از پهلو یکدیگر را بپوشانند و یک پیوند پی تشکیل دهند.
روش های تولید
اتیلن در صنایع پتروشیمی با روش کراکینگ با بخار آب تولید می‌شود. در این فرآیند هیدروکربنهای گازی و محلولهای سبک هیدروکربن حاصل از نفت به مدت بسیار کوتاه در دمای 950 - 750 درجه سانتی‌گراد حرارت داده می‌شوند. عموما در این واکنش هیدروکربنهای بزرگ به هیدروکربنهای کوچک شکسته شده ، هیدروکربنهای اشباع با از دست دادن هیدروژن به هیدروکربنهای غیر اشباع تبدیل می‌شوند.
محصول این واکنش مخلوطی از انواع هیدروکربنهاست که اتیلن عمده ترین آن میباشد. مخلوط را بوسیله متراکم سازی و تقطیر جز به جز جداسازی می‌کنند. روشهای دیگر ، هیدروژن‌دار کردن استیلن با استفاده از کاتالیزور و آبگیری از اتانول میباشد.
واکنش های شیمیایی مربوطه
آلکنها به علت داشتن پیوند دوگانه در واکنشهای افزایشی شرکت می‌کنند. هالوژنها با اتیلن واکنش داده و تولید هالو اتان می‌کند. با افزودن آب به پیوند دوگانه اتانول تولید می‌شود، اما سرعت واکنش بدون حضور کاتالیزور پایین میباشد. در حضور کاتالیزورهای فلزی نظیر پلاتین ، نیکل و ... و فشار بالا ، اتیلن ، هیدروژن‌دار شده ، به اتان تبدیل می‌شود. اتیلن در حضور پراسیدها به اتواکسید که یک ترکیب حلقوی است تبدیل می‌شود. اتیلن در حضور رادیکالهایی که واکنش پلیمریزاسیون را آغاز می‌کنند، به پلی اتیلن پلیمریزه می‌شود.
کاربردهای اتیلن
اتیلن ماده اولیه مهم برای تولید بسیاری از ترکیبات آلی پر مصرف در صنعت بشمار می‌رود. اتیلن به صورت گسترده در صنعت پلاستیک مورد استفاده قرار می‌گیرد. اتیلن با پلیمریزه شدن ، پلی اتیلن را تولید می‌کند که یک پلاستیک بسیار مهم است. با تکرار شدن ، پیش ماده پلی وینیل کلرید (PVC) را تولید می‌کند. با ترکیب شدن ، بنزن ، اتیل بنزن ایجاد می‌کند که ماده اصلی پلی استر میباشد.
اتیلن ، نوعی هورمون گیاهی است که باعث رسیدن میوه‌ها ، باز شدن شکوفه‌ها و گلها و همچنین ریزش برگها در پاییز می‌شود. به دلیل این خاصیت در کشاورزی مورد استفاده قرار می‌گیرد. برای جلوگیری از خراب شدن میوه‌هایی مانند سیب ، گلابی و موز ، در حمل و نقل یا انبار ، آنها را کمی نارس می‌چینند و قبل از وارد کردن به بازار ، تحت تاثیر اتیلن قرار می‌دهند تا رسیده شود.
نحوه شناسایی اتیلن
اتیلن ، رنگ قهوه‌ای محلول برم در تتراکلرید کربن را بی‌رنگ می‌کند و رنگ بنفش محلول سرد و رقیق پرمنگنات پتاسیم را از بین می‌برد و در نتیجه واکنش رسوبات قهوه‌ای MnO2 حاصل می‌شود. در اسید سولفوریک سرد و غلیظ حل می‌شود.
توجیه برخی خواص اتیلن بر اساس پیوند دوگانه واکنش با کلر:
اگر مخلوطی از گاز کلر و گاز اتیلن را در یک لوله آزمایش وارد کرده و بر روی ظرفی که از محلول سیر شده نمک طعام پر شده است واژگون کنیم پس از مدتی سطح آب نمک در لوله بالا می‌رود بالا رفتن سطح محلول نشانه آن است که واکنش بین گاز کلر و گاز اتیلن با کم شدن حجم همراه است پس می‌توان نتیجه گرفت که بین اتیلن و کلر نوعی واکنش افزایشی صورت گرفته است اما چگونگی این واکنش؛ کلر یک عنصر الکترنگاتیوی قوی است و تمایل زیادی به گرفتن الکترون دارد. از طرفی پیوند موجود در اتیلن پیوندی ضعیف و به آسانی قابل گسستن است. بنابراین می‌توان پذیرفت که وقتی مولکول کلر به مولکول اتیلن نزدیک شود ابر الکترون مربوط به پیوندی از مولکول اتیلن به سمت کلر کشیده می‌شود که این جابه‌جایی الکترون‌ها پیوند Cl-Cl را قطبی می‌کند پس از قطبی شدن مولکول کلر ترکیب واسط ناپایداری تشکیل می‌شود که چون یک مولکول کلر به پیوند افزوده شده آن را لاکمپلکس می‌‌گویند همچنین دی کلرواتان هم تولید می‌شود.
اگر ئیتروژن به اتیلن افزوده شود آن را به اتان تبدیل می‌کند که این واکنش را ئیتروژناسیون می‌نامند. این واکنش در دمای متوسط و به کمک کاتالیزور نیکل یا پلاتین صورت می‌گیرد.
فرمت این مقاله به صورت Word و با قابلیت ویرایش میباشد
تعداد صفحات این مقاله 11 صفحه
پس از پرداخت ، میتوانید مقاله را به صورت انلاین دانلود کنید
دانلود مقاله مولکول اتیلن